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L’E297, également connu sous le nom d’« acide fumarique » ou d’« acide trans-butènedioïque », est un additif alimentaire qui fait partie de la grande famille des conservateurs et est utilisé notamment comme un régulateur de l’acidité. Il est approuvé dans l’Union européenne, en Australie, aux États-Unis et en Nouvelle-Zélande.
Cet article explorera ces aspects en profondeur, en examinant des exemples concrets et en déconstruisant les idées reçues. Découvrons ensemble les caractéristiques, l'historique, la structure, les propriétés, la place en nutrition et les applications de cet additif.
L’E297 se présente sous la forme d’un solide blanc, de cristaux transparents ou d’une poudre cristallisée qui se trouve en abondance dans la nature. Il ne dégage aucune odeur et son goût rappelle celui des fruits. L’acide trans-butènedioïque est largement présent dans de nombreux légumes et fruits. Il peut aussi être fabriqué par synthèse chimique ou par fermentation de sucre à l’aide de champignons.
L’E297 est l’additif alimentaire le plus puissant utilisé en tant qu’agent de contrôle du pH et agent aromatisant. À titre indicatif, il fournit plus d’acidité dans les aliments que l’E296 (acide malique) et l’E330 (acide citrique). Ainsi, son acidité est de 1,5 fois supérieure à celle de ce dernier.
Comme l’acide fumarique contient deux groupes d’acide carboxylique, il présente deux valeurs : pKa1 = 3,03 et pKa2 = 4,44.
La première synthèse de l’acide fumarique a été réalisée en 1892, à partir de l’acide succinique. À l’époque, l’acide lichénique a été obtenu en traitant du maïs pour obtenir du furfural, qui a ensuite été préparé par oxydation. Ce procédé traditionnel a été appliqué à l’aide de chlorate en utilisant un catalyseur comportant du vanadium.
Aujourd’hui, la méthode a évolué. L’E297 est produit industriellement à partir d’acide maléique en solution aqueuse. La préparation, qui doit être à pH faible, est traitée par isomérisation catalytique.
L’oxydation catalytique du butane ou du benzène génère de l’anhydride maléique en abondance. L’acide maléique s’obtient ainsi par hydrolyse de ce dernier. Il s’agit de l’isomère cis de l’acide butènedioïque, tandis que l’acide fumarique en est l’isomère trans. pour l’acide fumarique, ils se trouvent sur les côtés opposés de la double liaison centrale.
Lorsque l’acide maléique est chauffé en présence d’un catalyseur comme l’acide chlorhydrique, la liaison double entre les deux carbones se brise. Elle se reforme ensuite tout en favorisant l’isomère trans, c’est-à-dire l’acide fumarique.
Depuis 1946, l’E297 est utilisé comme un acidulant alimentaire ou, plus exactement, comme régulateur d’acidité. À ce titre, il est souvent préconisé en substitut de l’acide tartrique et parfois de l’acide citrique.
En raison de sa force par rapport aux autres acides alimentaires, moins d’acide fumarique est requis. De ce fait, le coût par unité de poids se retrouve réduit. Par exemple, pour le même goût, il faut 0,91 g d’acide lichénique contre 1,36 g pour l’acide citrique.
La formule chimique brute de l’E297 est C4H4O4, plus précisément COOH-CH-CHCOOH. Il s’agit de l’un des deux acides dicarboxyliques insaturés, le deuxième étant l’acide maléique. Il est l’isomère trans de ce dernier. Cette identification indique la position E ou trans de ses deux groupes carboxyle. En revanche, ils sont en position Z ou cis chez l’acide maléique. Cette caractéristique rend l’acide fumarique plus stable par rapport à son stéréo-isomère E.
L’E297 est un acide faible qui génère des diesters. Excellent diénophile, il peut faire l’objet d’additions sur sa liaison carbone-carbone. Ses sels et ses esters sont connus sous le nom de « fumarates ».
Un fumarate joue le rôle d’intermédiaire du cycle de l’acide citrique. Les cellules utilisent cet acide tricarboxylique organique pour produire de l’énergie à partir des aliments, qui agit ensuite sous forme d’adénosine triphosphate ou ATP.
L’E297 possède de nombreuses propriétés, lui permettant d’être utilisé en tant que :
L’acide fumarique agit comme un coagulant et comme un acide dans le levain. Il réduit l’absorption d’humidité, optimisant ainsi la stabilité du goût et la durée de conservation.
L’acide lichénique fonctionne efficacement comme agent antimicrobien. Pour ce faire, il interagit avec la paroi cellulaire des microbes et en perturbe l’activité.
L’acide trans-butènedioïque est un stabilisant possédant une action bactéricide et bactériostatique sur les bactéries lactiques.
L’E297 est largement présent dans la nature. Il se trouve en abondance dans différentes plantes, ainsi que dans divers champignons et lichens. Les cèpes et la mousse d’Islande en contiennent en grande quantité. Il est également produit synthétiquement pour une utilisation variée dans l'industrie alimentaire et pharmaceutique.
Les recherches réalisées sur les aliments ont montré que l’acide fumarique améliore leur qualité. L’E297 a été reconnu comme un additif alimentaire depuis 1946. En tant que tel, il possède un champ d’applications vaste et diversifié.
L'acide fumarique a un stéréoisomère, l'acide maléique. Les propriétés de ces deux stéréoisomères sont données dans le tableau ci-dessous :
| Propriété | Acide maléique | Acide fumarique |
|---|---|---|
| Nom officiel | Acide(Z)-but-2-ène-1,4-dioïque | Acide(E)-but-2-ène-1,4-dioïque |
| Aspect | Solide blanc | Solide blanc |
| Utilisations | Synthèse de polyesters, présent dans certains détergents | Traitement du psoriasis, additif alimentaire en tant qu'acidifiant |
| Masse molaire (g.mol-1) | 116 | 116 |
| Solubilité avec l'eau à 25°C | Très grande : 780 g.L-1 | Très faible : 6,3 g.L-1 |
| Température de fusion | 131°C | 287°C |
| Masse volumique | 1,59 g.cm-3 | 1,63 g.cm-3 |
| Pictogramme de sécurité | Irritant | Irritant |
| pKa | pK_{a1} (\ce{AH2 / AH}) = 1{,}83 pK_{a2} (\ce{AH- / A^{2-}}) = 6{,}59 | pK_{a1} (\ce{AH2 / AH}) = 3{,}03 pK_{a2} (\ce{AH- / A^{2-}}) = 4{,}44 |
Les différences de propriétés physiques et chimiques entre l'acide fumarique et l'acide maléique peuvent s'interpréter, au niveau microscopique, à l'aide des liaisons hydrogène.
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