Composition et Synthèse des Arômes Artificiels Alimentaires

L’arôme est un composé volatile permettant une conception du goût et de l’odeur. Selon la législation européenne, ce sont des produits non destinés à être consommés en l’état, qui sont ajoutés aux denrées alimentaires pour leur conférer une odeur et/ou un goût ou modifier ceux-ci. Cette notion d’arôme s’applique surtout aux produits alimentaires. En effet, les fruits, les légumes, les épices, les aromates, les viandes, les poissons, les produits laitiers, ont des arômes que les industriels de l’agroalimentaire souhaitent reproduire, standardiser, renforcer. Ainsi, de manière à répondre à cette demande, des arômes sont développés par des aromaticien(ne)s.

Arômes Naturels et Artificiels

Il existe deux types d’arômes, ceux dits « naturels » (ce sont des mélanges très complexes constitués de nombreuses molécules différentes) et ceux dits « artificiels » ou « synthétiques ». Cette différence s’explique par leur production. En effet, l’arôme naturel est une substance aromatique qui existe dans la nature, il est ainsi extrait d’un aliment voire même reconstitué à partir de matières premières naturelles. Par opposition, l’arôme artificiel ou synthétique est produit de manière chimique en laboratoire, à l’aide de pétrochimiques raffinés.

Prenons l'exemple de l'arôme de vanille. La molécule aromatique de la vanille se nomme la Vanilline. Il existe deux sortes d’arôme de vanille, un « naturel » et un « artificiel ». Nous pouvons savoir si l’on consomme un arôme de vanille naturel ou artificiel en regardant l’étiquette du produit. En effet, la vanille fabriquée chimiquement est étiquetée sur les produits comme « arôme vanille » ou « essence de vanille » alors que la vanille naturelle est étiquetée sur les produits comme « vanille » ou « extrait de vanille ».

Avantages et Inconvénients des Arômes Artificiels

Contrairement aux arômes naturels, les arômes artificiels sont des gains de temps puisque nous n’avons pas à les cultiver dans des pays étrangers, mais aussi d’argent, puisqu’il n’y a pas le coût de leur transport. Leur production ne dépend pas des saisons et est plus régulière, effectivement, les réactifs et produits chimiques permettant de les réaliser sont disponibles à tout moment.

Ils ont pour objectif de copier un goût naturel, de créer un goût inédit qui n’existe pas dans la nature ou encore d’améliorer et de relever des saveurs que la nature nous offre d’une façon trop fade.

Bien qu’ils aient de nombreux avantages, ils possèdent tout de même leur inconvénients :

• ils sont produits de manière totalement chimique,
• leur structure moléculaire ne peux être retrouvée dans la nature,
• ils sont issus de la chimie du pétrole et contiennent des substances au noms inconnus pour nous tous ainsi que des métaux lourds,
• leur consommation en grande quantité est néfaste particulièrement pour la santé des enfants,
• ils peuvent entrainer des réactions allergiques dues aux produits chimiques utilisés.

Par convention, il est important d'ajouter que la mention « arômes naturels » sur une liste d’ingrédients ne signifie pas que le produit alimentaire est plus sain que les aliments fabriqués avec des arômes artificiels ou sans arômes ajoutés.

Esters et Arômes de Rhum

Il faut savoir que les esters sont des composés volatils qui ont souvent une odeur agréable et sont parfois à l’origine de l’arôme naturel des aliments. Ils sont la plupart du temps synthétisés pour être utilisés comme arômes artificiels ou utilisés dans la composition d’un parfum.

De manière à synthétiser un ester, il faut ainsi réaliser la transformation chimique entre un alcool et un acide carboxylique. Par conséquent, pour obtenir l’arôme de rhum, il faut synthétiser le méthanoate d’éthyle (ester). Pour cela, il faut faire réagir l’éthanol → C2H6O (alcool) avec l’acide méthanoïque → C2H4O2 (acide carboxylique). De plus, bien que cet arôme correspond à la synthèse de produits chimiques, on peut toutefois le trouver dans la nature, puisqu'il s'obtient par la fermentation puis la distillation de la canne à sucre.

Nous pouvons alors écrire les formules semi-développées des molécules inscrites au dessus tout en entourant le groupe fonctionnel de manière à justifier leur appartenance à la famille organique. Prenons pour support le tableau suivant :

Principaux Arômes de Synthèse

Dans notre environnement, que ce soit dans l’alimentation ou dans les désodorisants, nous retrouvons des arômes de synthèse principaux tels que :

• L'éthylvanilline, arôme de synthèse au goût identique à l'arôme de vanille,
• L’éthanoate de méthyle, présent dans l’huile essentielle de menthe, arôme de synthèse de la menthe,
• L'acétate d'isoamyle, arôme de synthèse de la banane,
• L'acétate de linalyle, arôme de synthèse de la lavande.

Synthétiser un Ester Aromatique

Cette activité va être basée sur l'expérience permettant de synthétiser un arôme. Pour cela, nous énoncerons le matériel et le protocole utilisé. Par la suite, nous aborderons le montage à reflux. Nous finirons par répondre à quelques questions sous la forme d'un texte développé.

Matériel Utilisé

• Le matériel pour réaliser un montage à reflux avec un ballon bicol
• Un montage à reflux témoin
• Deux béchers de 50 mL et deux béchers de 150mL
• Une éprouvette graduée de 10 mL, une de 50 mL et une de 100 mL
• Une ampoule à décanter de 200/250 mL sur support
• Un erlenmeyer 100mL
• 1 bandelette de papier filtre (pour sentir à la fin)
• 1 torchon ou gant anti-chaleur
• Une pissette d’eau distillée
• alcool isoamylique
• linalol
• Butan-1-ol
• acide éthanoïque (acide acétique)
• Anhydride acétique (sous la hotte) + un bécher de 100 mL
• acide sulfurique concentré + un petit bécher + pipette pasteur
• hydrogénocarbonate de sodium à 10%
• 2 L de solution d’eau saturée en sel
• Pierre ponce
• Lunettes + boîte de gants

Protocole Utilisé

1. Repérer le numéro de groupe qui vous est attribué pour savoir quel ester (A, B ou C) vous devez synthétiser (écrire ce numéro sur votre compte-rendu).
2. Pour les groupes qui réalisent les ester A ou B, à l’aide d’une éprouvette graduée, introduire dans le ballon les volumes d’alcool et d’acide indiqués dans le tableau.
3. Pour les groupes qui réalisent d’ester C, introduire à l’aide d’une éprouvette graduée dans le ballon le volume d’alcool. le professeur vient ajouter l’anhydride acétique.
4. Pour les autres groupes, le professeur vient ajouter un volume de 1 mL d’acide sulfurique concentré.
5. Ajouter quelques grains de pierre ponce dans le ballon.
6. Mettre en route la circulation d’eau froide.
7. Chauffer à reflux (au minimum 30 min) à l’aide d’un chauffe-ballon.
8. Quand le reflux commence, baisser le chauffage. En cas d’emballement de la réaction, descendre l’élévateur pour éloigner la source de chauffage et l’éteindre.
9. Préparer sur la paillasse un bécher de 100 mL de la solution de chlorure de sodium.

Séparation des Phases (Relargage)

1. Après refroidissement (faire couler de l’eau froide sur le ballon), verser le contenu du ballon dans une ampoule à décanter et ajouter environ 100 mL d’une solution de chlorure de sodium (eau salée)
2. Après avoir écouté les consignes du professeur sur l’utilisation de l’ampoule à décanter, la fermer avec son bouchon puis l’agiter tout en dégazant régulièrement.
3. Poser l’ampoule sur son support, enlever le bouchon et laisser reposer.
4. Quand les deux phases liquides sont bien séparées, faire couler avec la pissette une goutte d’eau dans l’ampoule afin de déterminer quelle est la phase aqueuse.
5. Éliminer la phase aqueuse dans un bécher.

Lavage de la Phase Organique

1. Ajouter à la phase organique, dans l’ampoule à décanter, environ 30 mL de solution d’hydrogénocarbonate de sodium pour éliminer le reste d’acide : on observe immédiatement un fort dégagement gazeux.
2. Quand il y a pratiquement plus de dégagement gazeux, boucher l’ampoule avec son bouchon puis l’agiter tout en dégazant régulièrement
3. Poser l’ampoule sur son support, enlever le bouchon et laisser reposer.
4. Éliminer à nouveau la phase aqueuse et récupérer l’ester dans un erlenmeyer de 100mL.
5. L’ester obtenu à la fin est le « produit brut ».

Montage à Reflux

Avant de débuter l'expérience, nous avons réalisé le montage à reflux en nous aidant de celui témoin disposé sur la paillasse du professeur. Ce dernier permet en fait de maintenir le milieu réactionnel à une température constante. Tout d'abord, il faut savoir que le fait de chauffer le milieu réactionnel permet d'accélérer la synthèse. Chauffer à reflux a pour but de maintenir le mélange réactionnel à ébullition et de condenser, à l'aide d'un réfrigérant, les vapeurs qui se forment. Par conséquent, on évite toute perte de matière (réactifs et produits).

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